GPG-Mailgate
Коллега, помешанный на шифровании всего и вся, настраивал свой почтовый сервер так, что тот отправлял все письма в шифрованном виде с помощью GPG. В процессе гугления нашел такую интересную штуку — http://code.google.com/p/gpg-mailgate/ Проект написан на Python